Acide gras

En chimie, un acide gras est un acide carboxylique à chaine aliphatique. Il est retrouvé dans les graisses animales et végétales, les huiles ou les cires sous forme estérifié.



Catégories :

Acide gras - Nutriment

Recherche sur Google Images :


Source image : abd-gpdb.over-blog.com
Cette image est un résultat de recherche de Google Image. Elle est peut-être réduite par rapport à l'originale et/ou protégée par des droits d'auteur.

Définitions :

  • lipide constitué d'une chaîne hydrocarbonée plus ou moins longue comportant un groupe acide carboxylique à une extrémité et un groupe méthyl à l'autre extrémité. (source : stl_bjb.ac-dijon)
  • Constituant caractéristique des lipides comprenant une chaîne d'atomes de carbone se terminant par le radical – COOH. (source : ogm.gouv.qc)

En chimie, un acide gras est un acide carboxylique à chaine aliphatique. Il est retrouvé dans les graisses animales et végétales, les huiles ou les cires sous forme estérifié[1]. Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée de 4 à 28 atomes de carbone (généralement un nombre pair, puisque la biosynthèse des acides gras implique l'acétyl-cœnzyme A - une cœnzyme porteuse d'un groupement qui contient deux atomes de carbone). Par extension, le terme est quelquefois utilisé pour désigner l'ensemble des acides carboxyliques à chaîne carbonée non cyclique. On parle d'acide gras à longue chaîne pour une longueur de 14 à 24 carbones et à particulièrement longue chaîne s'il y a plus de 24 carbones.

En biochimie, les acides gras sont une catégorie des lipides qui comprend entre autres les acides gras et leurs dérivés (acides gras méthylés, hydroxylés, hydropéroxylés, etc. ) et les éicosanoïdes. Ces derniers dérivent de l'acide arachidonique et ont fréquemment un rôle d'hormones.

Dans l'industrie, les acides gras sont fabriqués par l'hydrolyse des liaisons ester de triglycérides (lipides constitués de glycérol et de trois acides gras).

Sommaire

Historique

Acides gras saturés

Un acide gras saturé est un acide gras dont l'ensemble des atomes de carbone sont saturés en hydrogène.

Ce sont les viandes grasses, les produits laitiers entiers et les produits de panification industriel qui en apportent le plus, dans la consommation habituelle française.

Article détaillé : Acide gras saturé.

Acides gras insaturés

Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Il est envisageable de rompre une de ces liaisons pour ajouter des atomes d'hydrogène à l'acide gras.

Article détaillé : Acide gras insaturé.

Rôle des acides gras

Métabolisme des acides gras

Le métabolisme des acides gras comprend deux composantes :

  1. la lipogenèse, ou synthèse de novo qui consiste à synthétiser un acide gras par condensation de molécule d'acide acétique (ou unité acétyl) à deux carbones en consommant de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP). Les unités acétyl sont sous la forme d'acétyl-cœnzymeA (acétyl-CoA).  ;
  2. la lipolyse, ou β oxydation, qui consiste à dégrader des acides gras en unités acétyl en produisant de l'énergie sous la forme d'ATP.

Lipogenèse

Figure 5. Synthèse du malonyl-CoA à partir de l'acétyl-CoA par l'acétyl-CoA carboxylase. Il s'agit de la première étape de la synthèse des acide gras.
Figure 6. Synthèse de l'acide palmitique par l'«Acyl Carrier Protein» (ACP).

La lipogenèse permet la synthèse d'acides gras saturés par condensation de molécules d'acétate à 2 carbones. Chez les mammifères, ce processus a lieu dans le cytoplasme des cellules, essentiellement du foie, des tissus adipeux et des glandes mammaires. Cependant, il ne permet pas de synthétiser des acides gras saturés à plus de 16 carbones (acide palmitique) ou des acides gras insaturés. La totalité de la synthèse est réalisée au niveau d'un complexe multi-enzymatique nommée acide gras synthase[16]. Le bilan de la synthèse de l'acide palimitique est :

8 acétyl-CoA + 7×ATP + 14 (NADPH + H+) → acide palmitique (C16 :0) + 8 CoA + 7 (ADP + Pi) + 14NADP+ + 6H2O

Cette synthèse est consommatrice d'énergie sous forme d'ATP et nécessite comme cofacteur du Cœnzyme A (CoA) et du Nicotinamide Adénine Dinucléotide Phosphate (NADP). le CœnzymeA sert à favoriser l'utilisation de l'acétate par la cellule. L'acétyl-CoA provient essentiellement de la mitochondrie où il est synthétisé à partir du pyruvate lors du cycle de Krebs. Le NADP est l'agent réducteur de la synthèse des acides gras. De fait, il est oxydé à la fin de la réaction et doit être régénéré.

L'élongation des acides gras saturés au-delà de 16 atomes de carbone est réalisée dans le réticulum endoplasmique et la mitochondrie. Dans le premier cas, l'élongation implique des acides gras élongases. Dans le second cas, l'élongation implique paradoxalement certaines enzymes de la lipolyse.

La synthèse des acides gras insaturés à partir des acides gras saturés a lieu aux niveaux de la membrane du réticulum endoplasmique par des acide gras désaturases. La désaturation est consommatrice d'oxygène moléculaire (O2) et utilise comme cofacteur du Nicotinamide Adénine Dinucléotide (NAD)  :

acide stéarique + 2 (NADH + H+) + O2 → acide oléique + NAD+ + 2H2O

Tous les organismes ne synthétisent pas nécessairement l'ensemble des acides gras saturés et insaturés envisageables. A titre d'exemple, l'homme ne peut pas synthétiser l'acide linoléique. Cet acide gras est dit essentiel et doit être apporté par l'alimentation.

Acides gras, nutrition et maladies cardio-vasculaires

L'alimentation est une source importante d'acides gras. Cet apport est vital pour maintenir une lipidémie stable et pour apporter au corps les acides gras essentiels. Les acides gras qualifiés d'essentiels incluent les oméga-3 et oméga-6. Le corps humain ne sachant pas les synthétiser, ou les synthétisant en quantité insuffisante, un apport minimal et régulier par l'alimentation est indispensable.

Actuellement, selon l'AFSSA, l'alimentation apporte assez d'oméga-6 et trop peu d'oméga-3, avec un rapport oméga-6 / oméga 3 insuffisant.

En revanche, de nombreuses études ont montré qu'un excès d'acides gras (surtout saturés et insaturés trans) pouvait avoir des conséquences sur la santé et surtout augmenter de façon particulièrement significative les risques de problèmes cardio-vasculaires[17]. Certaines études portent sur la consommation excessive d'acides gras insaturés trans issus de procédés industriels (voir Comparaison acides gras trans naturels et industriels) comme l'hydrogénation partielle d'acides gras d'origine végétale (huiles).

Tab 3. Composition en acides gras de quelques matières grasses[18] [19]
Acide gras : saturé mono-insaturé poly-insaturé oméga-3[20] oméga-6[20]
g/100g g/100g g/100g g/100g g/100g
Graisses animales
Lard 40.8 43.8 9.6
Beurre 54.0 19.8 2.6
Graisses végétales
Huile de coco 85.2 6.6 1.7
Huile de palme 45.3 41.6 8.3
Huile de germe de blé 18.8 15.9 60.7 8 53
Huile de soja 14.5 23.2 56.5 5 50
Huile d'olive 14.0 69.7 11.2 0 7.5
Huile de maïs 12.7 24.7 57.8
Huile de tournesol 11.9 20.2 63.0 0 62
Huile de carthame 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72
Huile de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23

Dans un avis publié en 1992[21], l'American Heart Association (AHA) a fait les recommandations suivantes :

Nb : Pour les analyses réalisées dans le cadre de la répression des fraudes, on détermine l'origine de la matière grasse selon le profil en acides gras, et suivant les stérols (insaponifiables). Il faut savoir que pour les végétaux, les acides gras à chaîne carbonée impaire n'existent pas.

Notes et références

  1. (en) Selon l'IUPAC dans le «le Glossaire basé sur la structures des noms de classes des composés organiques et réactifs intermédiaires»
  2. (en) Olson R. E., «Discovery of the Lipoproteins, Their Role in Fat Transport and Their Significance as Risk Factors», The Journal of Nutrition, vol. 128 :439S-443S, 1998
  3. (fr) de Saussure, N. T., «Recherches chimiques sur la végétation», Paris, 1804
  4. (fr) Chevreul M. E., «Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale», Levrault F. G. éd. , Paris, 1823
  5. (en) Prout W., «On the ultimate composition of simple alimentary substances, with some preliminary [remarks on the] analyses of organized bodies in general», Annales de chimie et de physique, vol. 36 :366-378, 1827
  6. (fr) Gobley N. T., «Recherches chimiques sur le jaune d'œuf - Examen comparatif du jaune d'œuf et de la matière cérébrale», J Pharm Chim, vol. 11 :409, 1847.
  7. (fr) Chauvière F., «Hippolyte mege Mouries et la margarine», Portraits d'inventeurs, émission du 14 Mai 2006
  8. (en) Hartley P., «On the nature of the fat contained in the liver, kidney and heart : Part II», J Physiol, vol. 38 :353, 1909
  9. (en) McCollum E. V. et Davis M., «The necessity of certain lipins in the diet during growth», J Biol Chem, vol. 15 :167-175, 1913
  10. (en) Burr G. O. et Burr M. M., «On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition», J Biol Chem, vol. 86 :587-621, 1930
  11. (en) Keys A., Anderson J. T. et Grande F., «Prediction of serum-cholesterol responses of man to changes in fats in the diet», Lancet, vol. 2 :959-966, 1957
  12. (en) nobelprize. org, «The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1964»
  13. (en) Bang H. O. et Dyerberg J., «Plasma lipids and lipoproteins in Greenlandic west coast Eskimos», Acta Med Scand. , vol. 192 :85-94, 1972
  14. (en) nobelprize. org, «The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982»
  15. (en) nobelprize. org, «The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1985»
  16. Maier T., Jenni S. et Ban N., "«Architecture of Mammalian Fatty Acid Synthase at 4.5 A Resolution», Science, vol. 311 :1258 - 1262, 2006
  17. (fr) (en) Autorité Européenne de Sécurité des Aliments, «Avis du groupe scientifique sur les produits diététiques, la nutrition et les allergies sur une question de la Commission relative à la présence d'acides gras trans dans les aliments ainsi qu'aux effets sur la santé humaine de la consommation d'acides gras trans», Question n° EFSA-Q-2003-022, juillet 2004
  18. (en) Food Standards Agency, «McCance & Widdowson's The Composition of Foods», Fats and Oils, Royal Society of Chemistry, 1991
  19. (en) Ted Altar, «More Than You Wanted To Know About Fats/Oils», Sundance Natural Foods Online
  20. Les chiffres des deux dernières colonnes proviennent d'une autre source (Huilerie Noël), citée dans le livre «Le cholestérol : un ennemi qui vous veut du bien» de Catherine Martinez. Ils peuvent être reconnus comme cohérents avec les autres sources du tableau à l'exception de l'huile de colza ou la somme oméga-3 + oméga-6 (27-33 g/100g) est supérieur aux chiffres de la colonne poly-insaturés (21-28 g/100g). Les chiffres figurant dans l'article sur l'Huile de colza sont respectivement de 28, 6 et 21 g/100g pour les poly-insaturés, les oméga-3 et les oméga-6.
  21. (en) American Heart Association «Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care», JAMA Vol. 268 :2171-302, 1992

Bibliographie

Voir aussi

Liens externes


Lipides

Recherche sur Amazone (livres) :




Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_gras.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 05/11/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu