Classification des lipides
Introduction
Les
Les lipides peuvent être classés selon la structure de leur squelette carboné (atomes de carbone chaînés, cycliques, présence d'insaturations, etc). Cependant, du fait de leur diversité et de la difficulté à adopter une définition universelle, il n'existe pas de classification unique des lipides. L'IUPAC[3], par exemple, inclut dans les lipides les acides gras et dérivés, mais aussi leurs esters[4] :
- les
acides gras - les glycérides
- les phospholipides (principalement les phosphoglycérides et les sphingolipides)
- et les glycolipides
La catégorie des lipides définie par l'IUPAC n'inclut par conséquent pas le cholestérol, classé dans les terpènoïdes[5], soit :
- les
stéroïdes (dont le cholestérol) - les terpène
- les rétinoïdes
Or, les composés tel que le cholestérol sont effectivement reconnus comme des lipides depuis longtemps[6], y compris dans la définition faite par l'IUPAC. Différentes études ont par conséquent été faites pour intégrer les lipides de type acide gras et de type cholestérol dans un même dispositif de classification. La dernière en date définie 5 catégories[2] et dérive en partie de la classification faite par l'IUPAC :
- les polykétides
- les acylglycérols
- les sphingolipides
- les prénols
- les
saccharolipides
Cependant, pour des raisons historiques, il est envisageables de distinguer les
Classe des acides gras
Les
Sous-classe des acides gras et dérivés
- acides gras à chaîne droite : acides gras saturés de formule semi-développée
CH3-[CH2]n-COOH avec n = 2.
- acides gras méthylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes méthyl -CH3 le long de sa chaîne carbonée (ex. acide isolaurique).
- acides gras insaturés : possédant une ou plusieurs double liaison -C=C- le long de sa chaîne carbonée.
- acides gras hydroperoxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes hydroperoxyl -OOH branchés sur sa chaîne carbonée.
- acides gras hydroxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes hydroxyl -OH branchés sur sa chaîne carbonée (ex. acide lactique).
- acides gras oxoylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes cétone -C=O branchés sur sa chaîne carbonée (ex. acide lévulinique).
- acides gras époxylés : acides gras possédant un ou plusieurs cyclce epoxy le long de sa chaîne carbonée
- acides gras méthoxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes méthoxy -OCH3 branchés sur sa chaîne carbonée
- acides gras halogénés : acides gras lié à un ou plusieurs composé halogéné.
- acides gras aminés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes amine -NH2 branchés sur sa chaîne carbonée
- acides gras cyanylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes cyanyl -C≡N branchés sur sa chaîne carbonée
- acides gras nitrosylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes nitrosyl -NO2 le long de sa chaîne carbonée.
- acides gras thiolés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes thiol -SH branchés sur sa chaîne carbonée
- acides gras carbocycliques : acides gras possédant un ou plusieurs cycle carboné le long de sa chaîne carboné. Généralemente, les carbocycles se composent 5 ou 6 carbones.
- acides gras hétérocycliques : acides gras possédant un ou plusieurs hétérocycle le long de sa chaîne carboné. Généralemente, les cycles se composent 5 ou 6 atomes.
- acides mycoliques
- acides dicarboxyliques : acides gras possédant un goupe carboxyl -COOH à chaque extrémité de sa chaîne carbonée.
Sous-classe des octadecanoïdes
Les octadecanoïdes sont dérivés d'acides gras à 18 atomes de carbones.
- metabolites dérivés de l'acide 12-oxophytodiènoïque
- acides jasmonique
Sous-classe des éicosanoïdes
Les
prostaglandines - leucotriènes
- thromboxanes
- lipoxines
- acides hydroxy/hydroperoxy éicosatriènoïques
- acides hydroxy/hydroperoxy éicosatetraènoïque
- acides hydroxy/hydroperoxy éicosapentaènoïque
- acides époxyéicosatriènoïue
- hépoxilines
- levuglandines
- isoprostanes
- clavulones et analogues marins
Sous-classe des docosanoïdes
Les docosanoïdes dérivent de l'acide docosahexaènoïque et possèdent 22 atomes de carbones et 1 carbocyle insaturé.
Sous-classe des alcools gras
Les alcools gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement hydroxyl -OH.
Sous-classe des aldéhydes gras
Les aldéhydes gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement aldéhyde -CH=O.
Sous-classe des esters gras
Les esters gras sont constitués par estérification du groupement carboxyl -COOH d'un acide gras avec un composé hydroxylé.
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Sous-classe des amides gras
Les amides gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement amide -CONH2.
- amides primaires
- N-acylamides
- acylhomoserine lactones
- N-acylethanolamides (endocannabinoïdes)
Sous-classe des nitriles gras
Les nitriles gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement nitrile -C≡N.
Sous-classe des éthers gras
Les éthers gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par une fonction éther -C-O-R.
Sous-classe des hydrocarbures
Les hydrocarbures gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été perdu.
Sous-classe des hydrocarbures oxygénés
Autres
Classe des acylglycérols
Les glycérides sont des esters d'
CH2-O-CO-R1 | CH-O-CO-R2 | CH2-O-CO-R3 avec R1, R2 et R3 un hydrogène H ou une chaîne acyl
Les groupes hydroxyl -OH libres du glycérols chez les mono et diacylgrlycérols peuvent aussi être substitués par des sucres via une liaison glycosidique.
Classe des phosphoacylglycérols
les phosphoacylglycérols, toujours nommé phosphoglycérides ou glycerophospholipides, sont les lipides les plus abondants dans les membranes biologiques. Ils ont naturellement tendances à s'organiser en double couche. Leur structures de base est constituée d'un diacylglycérol et d'un phosphate[7]. Dans la majorité des cas, le phosphate est aussi lié à un composé polaire hydroxylé (ex. la choline, la sérine, l'éthanolamine). Un exemple bien connu de phosphoacylglycérol est la lécithine, fréquemment utilisée comme additif alimentaire. La formule semi développée des phosphoglycérides est :
CH2-PO4--X | R2-CO-O-CH | R1-CO-O-CH2 avec R1 et R2 des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.
Les phosphoacylglycérols peuvent se répartir en 20 sous-classes :
- les glycerophosphocholines
- les glycerophosphœthanolamines
- les glycerophosphoserines
- les glycerophosphoglycerols
- les glycerophosphoglycerophosphates
- les glycerophosphoinositols
- les glycerophosphoinositol monophosphates
- les glycerophosphoinositol bisphosphates
- les glycerophosphoinositol trisphosphates
- les glycerophosphates
- les glyceropyrophosphates
- les glycerophosphoglycerophosphoglycerols (Cardiolipins)
- les CDP-Glycerols
- les glycerophosphoglucoses
- les glycerophosphoinositolglycanes
- les glycerophosphonocholines
- les Glycerophosphonœthanolamines
- les di-glycerol tetræther phospholipides (caldarchæols)
- les glycerol-nonitol tetræther phospholipides
- les glycerophospholipides oxydés
Classe des stérols
Les
Sous-classe des stérols
- cholestérol et dérivés
- cholestéryl esters
phytostérols et dérivés - stérols marins et dérivés
- stérols fongique et dérivés
Sous-classe des stéroïdes
stéroïde à 18 carbones (œstrogènes) et dérivés - stéroïde à 19 carbones (androgènes) et dérivés
- stéroïde à 21 carbones (gluco et minéralocorticoïdes, progestogines) et dérivés
Sous-classe des secostéroïdes
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Sous-classe des acides biliaires et dérivés
- acide biliaire à 22 carbones, alcools et dérivés
- acide biliaire à 23 carbones, alcools et dérivés
- acide biliaire à 24 carbones, alcools et dérivés
- acide biliaire à 25 carbones, alcools et dérivés
- acide biliaire à 26 carbones, alcools et dérivés
- acide biliaire à 27 carbones, alcools et dérivés
- acide biliaire à 28 carbones, alcools et dérivés
- acide biliaire à 29 carbones, alcools et dérivés
Sous-classe des stéroïdes conjugués
- stéroïdes glucuronidés
- stéroïdes sulfatés
- stéroïdes conjugués à la glycine
- stéroïdes conjugués à la taurine
Sous-classe des hopanoïdes
Classe des sphingolipides
Les sphingolipides sont dérivés des sphinganines ou des sphing-4-ènines, plus connues sous le nom de sphingosines. Ces 2 derniers composés dérivent eux-mêmes de la condensation d'un
Sous-classe des sphingoïdes
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Sous-classe des céramides
- N-acylsphingosines (céramides)
- N-acylsphinganines (dihydroceramides)
- N-acyl-4-hydroxysphinganines (phytoceramides)
- Acylcéramides
- Céramides 1-phosphate
Sous-classe des phosphosphingolipides
- Céramides phosphocholine (sphingomyélines)
- Céramides phosphoéthanolamine
- Céramides phosphoinositol
Sous-classe des phosphonosphingolipides
Sous-classe des glycosphingolipides neutres
- série des sucres simples (Glucocéramide, Lactocéramide, etc)
- GalNAcb1-3Gala1-4Galb1-4Glc- (série des Globo)
- GalNAcb1-4Galb1-4Glc- (série des Ganglio)
- Galb1-3GlcNAcb1-3Galb1-4Glc- (série des Lacto)
- Galb1-4GlcNAcb1-3Galb1-4Glc- (série des Neolacto)
- GalNAcb1-3Gala1-3Galb1-4Glc- (série des Isoglobo)
- GlcNAcb1-2Mana1-3Manb1-4Glc- (série des Mollu)
- GalNAcb1-4GlcNAcb1-3Manb1-4Glc- (série des Arthro)
- Gal- (série des Galacto)
- Autres
Sous-classe des glycosphingolipides acides
- Gangliosides
- Sulfoglycosphingolipides (sulfatides)
- Glucuronosphingolipides
- Phosphoglycosphingolipides
- Autres
Sous-classe des glycosphingolipides basiques
Sous-classe des glycosphingolipides amphotères
Sous-classe des arsenosphingolipides
Classe des polykétides
Les polykétides proviennent de la condensation de groupe acétyl et/ou propionyl. Ils forment un gamme particulièrement vaste de composés naturels dont sont dérivés de nombreux antibiotiques (ex. les macrolides). Les polykétides peuvent se répartir en 3 sous-classes :
- les macrolides
- les polykétides aromatiques
- les hybrides peptide-polykétide non ribosomaux
Classe des prènols
La structure de base des prènols est l'isoprène. Les prénols sont synthétisés à partir de précurseurs à 5 atomes de carbones, l'isopentényl diphosphate et le diméthylally diphosphate, issus de la voie de l'acide mévalonique. Chez quelques bactéries et plantes, les précurseurs sont issus de la voie du méthylérythritol phosphate.
Sous-classe des isoprènoïdes
- isoprènoïdes à 5 carbones
- isoprènoïdes à 10 carbones (monoterpènes)
- isoprènoïdes à 15 carbones (sesquiterpènes)
- isoprènoïdes à 20 carbones (diterpènes)
- isoprènoïdes à 25 carbones (sesterterpènes)
- isoprènoïdes à 30 carbones (triterpènes)
- isoprènoïdes à 40 carbones (tétraterpènes)
- Polytèrpènes (plus de 40 carbones)
Sous-classe des quinones et hydroquinones
Sous-classe des polyprènols
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Classe des saccharolipides
Les saccharolipides résultent de l'estérification ou de l'amidification d'acide gras par des sucres ou des sucre aminés.
Acylaminosucres
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Polysaccharides d'acylaminosucres
Acyltréhaloses
Polysaccharides d'acyltréhaloses
Notes et références
- ↑ Les lipides ne se mélangent par conséquent pas à l'eau et flottent à sa surface.
- (en) Fahy E., Subramaniam S., Brown H. A., Glass C. K., Merrill A. H. Jr., Murphy R. C., Rætz C. R., Russell D. W., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., VanNieuwenhze M. S., White S. H., Witztum J. L., Dennis E. A. (2005) A comprehensive classification system for lipids, J Lipid Res. , vol. 46 (5) :839-861
- ↑ (en) Mondial Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission on Physical Organic Chemistry (1994) Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure (lire en ligne)
- ↑ (en) voir l'entrée des lipides sur le site de l'IUPAC
- ↑ (en) voir l'entrée des terpènoïdes sur le site de l'IUPAC
- ↑ voir par exemple : (en) Konrad Bloch, «The biological synthesis of cholesterol», Science, vol. 150 : pp19–28 (1965).
- ↑ L'ester de glycérol et de phosphate est nommé acide phosphatidique
Voir aussi
Lipide - Lipogenèse
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