Sphingénine

La sphingénine, nommée aussi sphingosine est un amino diol possédant une double liaison. Cet alcool gras possède dix-huit carbones, deux groupements OH, un groupement amine NH 2.

Catégories :

Alcool gras - Lipide - Nutriment - Amine

Sphingénine


Général
Nom IUPAC	2-aminooctadec-4-ène-1, 3-diol
Synonymes	Sphingosine (R- (R, S- (E) ) ) -2-amino-4-octadecène-1, 3-diol
N^o CAS	123-78-4
N^o EINECS	204-651-3
DrugBank	DB03203
PubChem	1104
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₃₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire	299, 4919 g∙mol^-1 C 72, 19 %, H 12, 45 %, N 4, 68 %, O 10, 68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	67 °C^[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC


Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sphingénine, nommée aussi sphingosine est un amino diol possédant une double liaison (ethylénique). Cet alcool gras possède dix-huit carbones, deux groupements OH, un groupement amine NH₂. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements OH auront leurs propres substitutions.

Elle est à la base de la structure des sphingolipides.

Synthèse

Leur synthèse se fait à partir du Palmitoyl-CoA et d'une sérine selon la réaction suivante :

Notes et références

↑ (en) ChemIDplus, «Sphingosine- RN : 123-78-4» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.

Voir aussi

Liens externes

(en) Sphingosine National Library of Medicine - Medical Subject Headings

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