Acide palmitique

Acide palmitique
Général
Nom IUPAC	acide hexadécanoïque
No CAS	57-10-3
No EINECS	200-312-9
PubChem	985
FEMA	2832
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores ou blancs. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H32O2  [Isomères]
Masse molaire	256, 4241 g∙mol-1 C 74, 94 %, H 12, 58 %, O 12, 48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63 °C[1]
T° ébullition	351 à 352 °C 215 °C (15 mmHg) 271, 5 °C (100 mmHg)
Solubilité	dans l'eau : nulle[1], Peu sol dans l'éthanol froid, l'éther de pétrole. Sol dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.
Masse volumique	(eau = 1)  : 0.85[1]
Point d'éclair	206 °C
Pression de vapeur saturante	à 154 °C : 133 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50	57 ±3, 4 mg/kg (souris, intra-veineuse)
LogP	5.31[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide palmitique, du latin palmus (palme), aussi nommé acide hexadécanoïque ou acide cétylique (nomenclature IUPAC), forme l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise fréquemment par les nombres 16 :0 pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique.

C'est un solide blanc qui fond à 63, 1 °C et sa formule chimique est CH₃ (CH₂) ₁₄COOH.

Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais également dans l'ensemble des graisses et huiles animales ou végétales (beurre, fromage, lait et viande).

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits. De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.

Il forme un excellent aliment énergétique, mais sa consommation augmente le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.

Sa masse molaire est égale à 256.

Des dérivés de l'acide palmitique furent utilisés pour produire le napalm.

Sommaire 1 Rôle dans la peinture à l'huile 2 Visualisation 3D 3 Palmitates 4 Notes et références

Rôle dans la peinture à l'huile

Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence de l'acide oléique, linoléique et linolénique). Il reste par conséquent sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité indispensable à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.

Visualisation 3D

• JMOL : [1]
• MolUSc : [2]
• Protein Explorer : [3]

Palmitates

Le paltmitate forme la base conjuguée de l'acide palmitique. On nomme aussi palmitates les sels de l'acide palmitique. Le sel de sodium (palmitate de sodium) et d'autre part l'un des deux principaux composants du napalm (palm désignant palmitate, na le naphtalène, l'autre principal composant).

Notes et références

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_palmitique.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 05/11/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.