Triacétine
La Triacétine ou triacétate de glycéryle est un composé artificiel aux multiples applications.
Catégories :
Produit chimique irritant - Ester carboxylique - Solvant - Additif alimentaire - Antimycosique - Triglycéride - Lipide - Nutriment
| Triacétine[1] | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | 1, 3-diacetyloxypropan-2-yl acetate | |
| Synonymes | Triacétate de glycéryle Triacétate de glycérine 1, 2, 3-Triacetoxypropane Enzactin |
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| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| No E | E1518 | |
| FEMA | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | liquide incolore, huileux. [2] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C9H14O6 [Isomères] |
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| Masse molaire | 218, 2039 g∙mol-1 C 49, 54 %, H 6, 47 %, O 43, 99 %, |
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| pKa | ||
| pH | 5 à 6 (50 g/l) | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | -78 °C[2] | |
| T° ébullition | 258 à 260 °C[2] | |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (64 g·l−1 à 20 °C) et l'éthanol. |
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| Masse volumique | (eau = 1) : 1.16[2] | |
| T° d'auto-inflammation | 433 °C[2] | |
| Point d'éclair | 138 °C c. f. [2] | |
| Limites d'explosivité dans l'air | 1, 1 - 7, 7 Vol% | |
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0.33 Pa[2] | |
| Précautions | ||
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| Phrases S : 23, 24/25, | ||
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 1, 1 g·kg-1 (souris, oral) [3] 1, 6 g·kg-1 (souris, i. v. ) [3] 2, 3 g·kg-1 (souris, s. c. ) [3] 1, 4 g·kg-1 (souris, i. p. ) [3] |
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| Composés apparentés | ||
| Autres composés | acide acétique | |
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La Triacétine ou triacétate de glycéryle est un composé artificiel aux multiples applications.
Sommaire |
Chimie
La triacétine est un triester de glycérol et de l'acide acétique. C'est le plus petit des
Sa formule chimique est C9H14O6 et sa masse molaire de 218, 21g/mol[4].
La triacétine est un liquide incolore de consistance huileuse et dégageant une faible odeur étherale et fruitée[4].
Utilisations
Alimentaire
La triacétine est utilisée comme additif alimentaire pour sa propriété humectante sous le numéro E1518[5].
Tout comme le propylène glycol et l'éthanol elle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient (numéro fema-GRAS 2007[4]). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59).
La triacétine a une activité antimycosique[3].
Carburant
La triacétine est utilisée aussi comme adjuvant de carburant pour diminuer les cliquetis et perfectionner la résistance au froid et la viscosité des biodiesels.
Autres
La triacétine fait aussi partie des additifs utilisés dans le tabac traité pour cigarettes, le tabac de coupe fine, le tabac à pipe, le tabac à priser, le tabac à chiquer et les cigares[6].
Vers la fin des années 60, la triacétine a été considée comme une source envisageable d'énergie alimentaire à long terme pour les missions spatiales [7], après avoir été testée sur les rats[8].
Notes et références
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 9405
- TRIACETINE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) ChemIDplus, «Triacetin - RN : 102-76-1» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- JECFA, «Flavouring Triacetin» sur www. fao. org/, 2002, Méthodes analytiques (Volume 4) , FAO. Consulté le 27 juin 2008.
- ↑ Parlement européen et Conseil de l'europe, «Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants», dans Journal officiel, no L 61, 18.3.1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 27/06/2008. ) ]
- ↑ Santé Canada, «Dosage de la triacétine dans le tabac entier» sur ww. hc-sc. gc. ca, 1999, Santé Canada. Consulté le 27 juin 2008.
- ↑ (en) «Current research on regenerative systems», dans Life Sci Space Res, no 7, 1969, p. 123 - 129 [résumé].
- ↑ M Vermorel, «Utilisation énergétique de la triacétine par le rat en croissance», dans Ann. Biol. anim. Bioch. Biophys. , no 8, 1968, p. 453-455 [lien DOI (page consultée le 27/06/2008) ]
Voir aussi
Liens externes
- (en) KEGG DRUG : D00384
- Terminologie de triacétine sur CISMeF.
- (en) Triacetin sur MeSH
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