Tryptophane

Tryptophane
Structure du L-tryptophane
Général
Nom IUPAC	acide (S) -2-amino-3- (1H-indol-3-yl) propanoïque
Synonymes	W, Trp
No CAS	54-12-6 (racémique) 73-22-3 (L) ou S (-) 153-94-6 (D) ou R (+)
No EINECS	200-795-6 (L)
Code ATC	N06AX02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire	204, 2252 g∙mol-1 C 64, 69 %, H 5, 92 %, N 13, 72 %, O 15, 67 %,
Propriétés physiques
T° fusion	290, 5 °C (décomposition)
Propriétés biochimiques
Codons	UGG
Acide aminé essentiel	oui
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tryptophane est un acide aminé, qui dans sa configuration lévogyre (L-tryptophane) fait partie des 20 acides aminés constituant des protéines. Dans le code génétique, il est codé par le codon UGG. C'est un acide aminé essentiel pour l'homme, c'est-à-dire qu'il doit être apporté par l'alimentation.

Il est aromatique, apolaire et hydrophobe (comme la phénylalanine). Particulièrement fragile, il est détruit par les acides minéraux, et ne peut être isolé dans les hydrolysats acides des protéines. C'est un acide aminé contenant un hétérocycle indole qui lui confère de propriétés spectroscopiques d'absorption et de fluorescence dans l'UV. En dehors de son utilisation dans la biosynthèse des protéines, c'est le précurseur d'autres composés importants comme la sérotonine, la mélatonine, la bufoténine, etc.

Dans l'organisme humain, le tryptophane est indispensable et représente à peu près 1 % des acides aminés présents dans les protéines (le plus rare des 20 acides aminés). Le tryptophane est le précurseur de l'hormone du sommeil, la mélatonine. Certains constituants alimentaires favorisent dans notre organisme la synthèse de sérotonine, neuromédiateur qui régule notre humeur, notre comportement alimentaire et nous prépare au sommeil. Certaines situations physiologiques comme un régime hypocalorique par exemple, peuvent entraîner une baisse de sécrétion de la sérotonine, fréquemment responsable de stress, de fatigue psychique, de troubles du sommeil. Certains aliments sont riches en tryptophane : œufs, noix de coco, lactosérum ; d'autres en sont pauvres : maïs, carottes, chou.

Dans le cerveau, le tryptophane est hydroxylé par une enzyme et transformé en 5-hydroxytryptophane. Ce 5-HTP est décarboxylé (en présence de vitamine B6) pour donner la sérotonine. Des suppléments de tryptophane et de son métabolite le 5-hydroxytryptophane ou 5-HTP facilitent la sécrétion de sérotonine. Plusieurs études ont établi leur intérêt dans le traitement de la dépression.

En 1989, la compagnie japonaise Showa Denko commercialisa aux États-Unis du tryptophane comme supplément alimentaire produit par manipulation génétique d'une bactérie. On assista alors à une épidémie d'une nouvelle et mystérieuse maladie, le syndrôme éosinophilie-myalgie (EMS, eosinophilia-myalgia syndrome) qui causait des douleurs musculaires^[1]. Par la suite, on relia cette maladie à la consommation du tryptophane transgénique, imputable à une mauvaise filtration qui laissait passer un contaminant ^[2]. Ce tryptophane tua 37 personnes et en rendit 1, 500 autres infirmes. C'est une véritable catastrophe industrielle liée au premier produit obtenu par manipulation génétique commercialisé.

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Bibliographie

Notes et références

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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