Hydroxyproline

L'hydroxyproline est un acide aminé dérivé de la proline, celle-ci étant alors hydroxylée. Elle fait par conséquent comme cette dernière partie de la famille des acides aminés dérivés de la voie de biosynthèse du glutamate. Il existe en fait 8 formes d'hydroxyproline : deux isomères de position : la 3-hydroxyproline et la 4-hydroxyproline de même formule brute C₅H₉NO₃, chacun des deux formant deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles :

(2R, 3R) -3-hydroxyproline (2S, 3S) -3-hydroxyproline (2R, 3S) -3-hydroxyproline (2S, 3R) -3-hydroxyproline

(2R, 4R) -4-hydroxyproline (2S, 4S) -4-hydroxyproline (2R, 4S) -4-hydroxyproline (2S, 4R) -4-hydroxyproline

Sommaire 1 Structure 1.1 3-hydroxyproline 1.2 4-hydroxyproline 2 Biosynthèse 3 Fonction 4 Chaîne polypeptidiques contenant de l'hydroxyproline

Structure

3-hydroxyproline

L'hydroxylation porte sur le troisième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique). Les carbone 2 et 3 sont chiraux, la 3-hydroxyproline existe par conséquent sous la forme de deux paires d'énantiomères.

4-hydroxyproline

L'hydroxylation porte sur le quatrième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique). Les carbone 2 et 4 sont chiraux, la 4-hydroxyproline existe par conséquent sous la forme de deux paires d'énantiomères.

Biosynthèse

L'hydroxyproline est présente dans l'alimentation. Mais, il n'existe pas d'ARNt capable d'accepter l'hydroxyproline, et par conséquent de l'insérer dans une chaîne polypeptidique en cours de formation.

L'hydroxylation s'effectue par conséquent après que la proline a été intégrée à la chaîne polypeptidique. Cette réaction est catalysée par une enzyme : la prolyl hydroxylase (de la famille des peptidyl hydroxylases), et en présence de O₂ (l'enzyme est par conséquent une oxygénase), d'ascorbate, de Fe²⁺ et d'α-cétoglutarate.

Pour chaque molécule de proline hydroxylée, une molécule d'α-cétoglutarate est décarboxylée en succinate. Au cours de cette réaction, l'un des atomes du O₂ est incorporé à la proline, l'autre au succinate.

Fonction

La présence de la forme hydroxylée de la proline permet la formation de liaisons covalentes (réaction d'aldolisation) entre différentes chaînes polypeptidiques voisines. Cela a pour conséquence de rendre la structure plus résistante. Ainsi les fibres de collagène sont particulièrement résistantes à des forces de traction dans le sens de la longueur.

En outre, la présence d'hydroxyproline protége les protéines contre la digestion par les protéases.

Chaîne polypeptidiques contenant de l'hydroxyproline

• Le tropocollagène, chaîne polypeptidique dont l'assemblage forme le collagène.

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